卫冕冠军圣米伦在上一赛季决赛击败凯尔特人后，本赛季联赛杯16强抽签中客场对阵流浪者。本轮还有两场全顶级联赛球队的对决：上赛季亚军、苏超冠军凯尔特人客场挑战邓迪联，阿伯丁主场迎战邓迪。
苏超球队基尔马诺克将在艾尔郡德比中主场对阵艾尔联。至少有一支非苏超球队将确保进入八强，因为次级联赛的邓弗姆林竞技将在主场对阵英甲球队罗斯郡。邓弗姆林是最后一支晋级16强的球队，他们在周日依靠克里斯·凯恩的迟来点球客场击败圣米伦，以成绩最好的三个小组第二之一的身份晋级，挤掉了同属冠军联赛的女王公园。
尽管圣米伦仍以净胜球优势排名小组第一，但这场失利意味着他们未能在周日抽签中获得种子队资格。面对抽到凯尔特人的结果，主教练克雷格·麦克利什表示：“从我的角度看，我很失望，优游国际本有机会赢得小组头名成为种子队，但抽签对优游国际并不友好。我认为优游国际有一个进球被误判，但不幸的是优游国际只能责怪自己。”
邓弗姆林竞技主教练尼尔·列侬则比较开心。他说：“我认为优游国际在最后半小时踢得很好，配得上胜利。主场作战是最重要的，但罗斯郡本赛季在经历令人失望的降级后表现非常出色，所以优游国际不会掉以轻心。”
阿伯丁、艾尔联、邓迪联、因弗内斯喀里多尼亚蓟花、基尔马诺克、罗斯郡和斯滕豪斯缪尔是其他小组头名，邓迪和帕尔蒂克蓟花则以小组第二身份晋级。凯尔特人、哈茨、希伯尼安、马瑟韦尔和流浪者因代表苏格兰参加欧洲赛事而直接晋级16强。
老字号德比双雄均抽到顶级联赛对手，其余三支球队则对阵冠军联赛球队：哈茨主场对阵因弗内斯，希伯尼安主场迎战帕尔蒂克蓟花，马瑟韦尔客场挑战斯滕豪斯缪尔。第二轮比赛将于8月15日至16日周末进行。哈茨 vs 因弗内斯喀里多尼亚蓟花。