澳大利亚杯迎来历史性一夜，两支A-League球队在同一比赛日被次级联赛球队淘汰，创下赛事首次。短短不到一小时内，第23和第24场“冷门”先后诞生——来自NPL Victoria的普雷斯顿雄狮与NPL Queensland的雄狮FC分别击败纽卡斯尔喷气机和珀斯光荣，携手挺进16强。
在BT Connor Reserve球场，卫冕冠军纽卡斯尔喷气机反客为主，上半场由18岁小将威尔·多布森和前墨尔本胜利前锋尼科斯·维尔戈斯连入两球，取得2-0领先。然而，普雷斯顿雄狮在主场球迷的助威声中发起反击，阿根廷新援纳韦尔·博纳达在第X分钟和第X分钟（原文未明确分钟数，可省略具体时间）两次在门前混战中抢点破门，将比分扳平。补时阶段，莱顿·布鲁克斯在后场得球后长驱直入，传中找到20岁的丹尼尔·拉扎雷夫斯基，后者在两名防守球员之间抢点头槌破门，帮助普雷斯顿雄狮3-2逆转绝杀。博纳达全场4次射正，赛后获评8.2分，成为本场最佳球员。
另一场较量在斯宾塞公园球场进行，雄狮FC与珀斯光荣在常规时间内互交白卷，尽管双方合计9次射正。雄狮FC门将杰克逊·赖利成为英雄，他在第6分钟就扑出了光荣队长亚当·塔加特的射门。点球大战中，赖利连续扑出塞巴斯蒂安·德斯波托夫斯基和阿里昂·苏莱曼尼的点球，雄狮FC四罚全中，最终点球4-0胜出，队史第五次晋级16强。中后卫切尔·邓凭借稳健防守获评8.2分，当选本场最佳。
这两场冷门延续了澳大利亚杯自2014年创立以来的经典传统——当时阿德莱德城在32强战淘汰西悉尼流浪者，至今已有24支次级联赛球队在正式比赛中击败A-League俱乐部。