据媒体报道，前切尔西主帅波切蒂诺正在与AC米兰谈判，有望成为球队下任主教练。他很可能把目光投向自己在斯坦福桥执教过的旧部。波切蒂诺是四位正在带队征战世界杯的前蓝军主帅之一，另外三位是图赫尔、波特和安切洛蒂。对东道主美国的媒体而言，国家队主帅在主场世界杯期间与欧洲球队洽谈执教事宜，恐怕不会太让球迷开心。米兰在欧冠资格竞争中不敌法布雷加斯执教的科莫，若想重返欧洲顶级序列，必须在转会市场上做出明智决策。
在目前的切尔西球员中，尼古拉·杰克逊是一个潜在的引援目标。他在拜仁慕尼黑的租借期结束后，德甲冠军并不打算将其买断，这让代表塞内加尔参加世界杯的杰克逊处境悬而未决。据报道，拜仁主帅阿隆索希望在季前赛中考察这名前锋，但只有获得足够出场机会，杰克逊才愿意留下。考虑到若昂·佩德罗出色的首个赛季以及俱乐部留住他的意愿，这一点很难向杰克逊保证。
杰克逊在切尔西表现最好的赛季恰恰是波切蒂诺执教期间，他与科尔·帕尔默的配合成为球队的一大杀器。据报道，切尔西决定与波切蒂诺分道扬镳时，杰克逊感到非常沮丧，他花了很长时间才修复与俱乐部的关系。在恩佐·马雷斯卡手下，杰克逊依然有强势发挥，但意大利教头并未阻拦他离队，以便为佩德罗和利姆·德拉普腾出空间。德拉普在切尔西的第一个赛季表现糟糕，这给杰克逊的回归带来了新的希望——而波切蒂诺想必也愿意向老东家发起考验。