杰克·奥布莱恩被告知，埃弗顿对他来说依然是“完美俱乐部”，尽管他很难在自己的最强位置上获得稳定出场时间。这位中后卫在戴维·莫耶斯将他放在防线中路时表现出色，但过去18个月里，他大部分时间都被安排在右后卫位置——主帅看重他的速度和一对一防守能力，而埃弗顿多年来一直缺乏一名值得信赖的右路后卫。解决这一长期存在的右后卫短板是今夏的优先任务，一旦问题得到解决，25岁的奥布莱恩有望在自己最擅长的位置上获得更多机会。
前爱尔兰国脚安迪·汤森认为，无论对俱乐部还是国家队，埃弗顿都是奥布莱恩成长的正确地方。回顾奥布莱恩的崛起，汤森表示：“我认为杰克·奥布莱恩在他职业生涯的这个阶段，身处完美的俱乐部。我喜欢他。不管他是不是右后卫，作为一个大个子球员，有时在面对像杰雷米·多库这样的边锋时确实很困难——就像最近发生的那样。这并不容易，但我喜欢他，因为他是个斗士。身体上，他在两个禁区都是真正的威胁，我认为埃弗顿对于现阶段的杰克·奥布莱恩来说，绝对是规模恰到好处的俱乐部。”
对汤森而言，奥布莱恩在评估自己是否满意时，关键在于他的出场时间。在这方面，他没有任何问题。在肖恩·戴奇执教下的头六个月，奥布莱恩未能在英超获得出场机会；但莫耶斯上任后，很快将他视为解决右后卫难题的最佳答案——内森·帕特森和肖恩·科尔曼的持续伤病让这个位置捉襟见肘。这位前里昂后卫适应得不错，在刚刚结束的赛季中仅因二月份对阵伯恩茅斯的红牌而缺席了一场比赛。
汤森在谈到奥布莱恩时表示：“为什么要离开一家你经常能出场的俱乐部，去一个地方坐着看球，只因为那可能是一个所谓的更好或更大的俱乐部？我认为埃弗顿对他来说完美无缺。杰克在埃弗顿持续获得出场机会，而埃弗顿也是一支稳定的球队。他们在最后半小时对阵曼城时的表现非常出色。我认为现在埃弗顿对他来说绝对是完美的俱乐部。”
汤森补充道，在埃弗顿获得的机会只会帮助爱尔兰国家队，尤其考虑到另一位国脚柱石、队长肖恩·科尔曼将在今夏离队。奥布莱恩在周四对阵卡塔尔的友谊赛中踢满90分钟，获得了个人第16次国家队出场。汤森说：“他为戴维·莫耶斯效力，这对爱尔兰也有好处。过去十年，优游国际爱尔兰队中一直缺少足够多的英超顶级联赛球员。肖恩·科尔曼现在已处于职业生涯末期，没有足够多的球员在那个水平踢球，影响了优游国际的排名和成绩。”