切尔西·汉德勒在播客中爆料，曾与名厨鲍比·弗莱有过一次“相当糟糕”的约会，原因是对方在约会中表现得“非常小气”。
在克里斯汀·卡瓦拉里的《Let’s Be Honest》播客最新一期节目中，汉德勒分享了自己的“糟糕名人约会故事”，主角正是美食频道出身的鲍比·弗莱。她回忆说，两人经共同朋友介绍认识，约会前通了电话调情。弗莱知道她当时正在某家酒店与几位女性朋友一起，便主动表示要为她和她朋友点客房送餐。但当餐食送达后，账单却递到了汉德勒面前。她当时很惊讶，随即有人告诉她：“哦，是啊，他特别小气。”汉德勒表示：“我非常讨厌小气的人。如果你吝啬，我对你没兴趣。我很大方，也喜欢大方的人。”
尽管在这件事上汉德勒没有当场发作，但后来两人正式共进晚餐时，她仍觉得“完全不搭”。她笑着形容那顿饭“很混乱”。
汉德勒与弗莱在2016年曾被拍到一同进入餐厅，引发恋情传闻。但同年12月，她在《Breakfast Club》电台节目中澄清：“我没有和鲍比·弗莱交往，只是约过一次会。”她还开玩笑地抱怨这位名厨从没为她下过厨，“他厨艺那么好，却连顿饭都不给我做？去你的，鲍比·弗莱！”
汉德勒还提及了其他前任，包括与说唱歌手50 Cent持续了两个月的恋情。“我喜欢他，他真的很贴心，”她说道，“他当时追我追得很紧，我就想‘好吧，行吧’，然后又说‘现在你可以走了’。”
如今汉德勒与佛罗里达建筑业高管乔·拉古拉处于稳定关系中。今年3月，她在社交媒体上分享旅行照片，其中多次出现拉古拉，正式公开恋情。汉德勒透露，两人相识于拉斯维加斯的21点牌桌上。当时拉古拉戴着牛仔帽，桌上有大堆筹码。汉德勒直接问他：“嘿，哥们，能借我1000美元吗？我马上就能赢回来。”拉古拉毫不犹豫地答应了。汉德勒果真很快赢回钱并连本带利归还。第二天早上，她收到一条神秘短信：“昨晚和你在一起很开心。”原来朋友把她的号码给了拉古拉。
汉德勒随后邀请他一起去南极过感恩节，拉古拉买了机票并赴约。两人最终在北极光下一起庆祝了汉德勒的52岁生日。“我和这个人感情越来越好，”她说，“这种感觉很热烈，像我这样的女人需要这样的大动作。”