八年前的今天，利物浦在欧冠决赛中以令人心碎的方式输给了皇家马德里。那场在基辅进行的3比1失利包含了太多戏剧性：萨拉赫因伤离场、加雷斯·贝尔那记技惊四座的倒钩破门，以及卡里乌斯在最顶级的舞台上完全崩溃。对利物浦而言，那是毁灭性的打击。但这也是克洛普时代球队在欧冠走得最深的一次，并且清晰地预示了这家俱乐部未来的方向。一支欧洲足坛最令人兴奋的青年军对阵欧冠常胜之师——那一夜的痛苦远超多数输球，却也帮助塑造了后来让利物浦称霸足坛的心态。
利物浦在2018年闯入欧冠决赛时，其实比原计划提前了。克洛普已经让球队有了脱胎换骨的提升，但红军尚未成为后来那台完整的运转机器。他们在英超只排名第四，落后曼城25分，仍在摸索如何持续在高水平竞争中站稳脚跟。皇马则完全不同。他们来到基辅时正冲击欧冠三连冠，阵中处处是经验，拥有一批冷酷无情的赢家。利物浦原本还有机会，直到一切开始崩塌。上半场萨拉赫在与拉莫斯纠缠后受伤离场，利物浦失去了最犀利的进攻武器。卡里姆·本泽马抓住门将直接将球扔到他身上的机会首开纪录，随后萨迪奥·马内迅速为利物浦扳平比分。接着贝尔打出了欧冠决赛历史上最精彩的进球之一，一记倒钩让皇马再度领先。他的第二粒进球本应被妥善处理，但卡里乌斯让那记远射从自己手中滑过，锁定了3比1的惨痛失利。利物浦并非被完全碾压到无法辨识，但他们真切看到了一个正处上升期的球队与一个稳坐王座的球队之间的差距。
安德鲁·罗伯逊后来承认，利物浦当时或许还没有为那场决赛做好准备。他在《The Overlap》节目中说道：“从心态上讲，因为前一个赛季优游国际输掉了对阵皇马的欧冠决赛——说实话，优游国际当时并没有为那场决赛做好准备。优游国际面对的是，你知道的，欧冠的老江湖们。”接下来一个赛季，机会再次来临。利物浦在英超拿到97分，却还是以一分之差输给曼城痛失冠军。这本来足以击垮他们，但随后对阵热刺的欧冠决赛给了他们追逐的目标。罗伯逊补充道：“优游国际当时决心要去赢下那座欧冠，因为优游国际知道那将是优游国际成功的起点。”他说得没错。利物浦2019年在马德里捧杯，紧接着在2020年结束了长达30年的联赛冠军等待。有一种很有力的说法是：如果没有基辅那一夜，后面这一切都不会发生。那场失败锤炼了利物浦，将他们变成了欧洲心态最坚韧的球队之一。八年过去了，这仍然是克洛普执教时代最痛苦的夜晚之一。但它也是最关键的夜晚之一。