本赛季切尔西勉强跻身英超上半区，多名球员的表现未能达到球迷预期。从纸面实力看，蓝军拥有英格兰最出色的阵容之一，科尔·帕尔默、莫伊塞斯·凯塞多和马克·库库雷利亚都是极具天赋的球员。然而，帕尔默和库库雷利亚并未处于最佳状态，凯塞多则在赛季初强势开局后状态大幅下滑。
赛季尘埃落定后，切尔西媒体与球迷一同讨论了队内表现最令人失望的球员。尽管球迷们对帕尔默和凯塞多寄予更高期望，但多数人认为利亚姆·德拉普才是本赛季最大的失意者。德拉普上赛季为伊普斯维奇在英超出场37次攻入12球，以令人期待的姿态加盟切尔西，并在恩佐·马雷斯卡率队赢得世俱杯的征程中取得进球。然而，他在本赛季英超仅收获1球，最终被切尔西球迷投票评选为队内表现最差球员。
德拉普效力切尔西时间不长，但经历这样一个低迷赛季后，他似乎已接近离队。有消息称，哈维·阿隆索已批准德拉普离队，这意味着这位英格兰U21国脚很难再获得一个赛季的机会。德拉普可能离开的同时，新中锋也有望加盟。维克托·奥斯梅恩再次与切尔西传出绯闻。若若昂·佩德罗也在巴萨的关注下离队，蓝军则更需要引进这位尼日利亚前锋或其他9号位球员。