1988年，米德尔斯堡在第二次举行的第二级别联赛升级附加赛决赛中击败切尔西，成功升入顶级联赛，同时将切尔西送入降级深渊。当时切尔西在顶级联赛中排名第18位，领先自动降级区7分，但经过两回合附加赛决赛后，蓝军跌入第二级别。那是1988年，附加赛才第二次举行，前一个赛季刚刚引入。米德尔斯堡当时位列第二级别第三名，以两回合2比1的总比分获胜升级。
在附加赛最初两年中，第一级别球队会与第二级别球队竞争，决定谁升谁降。那也是该赛制的最后一次使用。自那以来，变化巨大。从最初在阿雷森公园球场面对2.5万名观众的比赛，发展为如今在温布利球场9万人观战、价值约2亿英镑的世界足坛最贵比赛。
1987年5月，首次附加赛决赛在查尔顿与利兹联之间进行。中后卫彼得·希尔特利夫在加时赛4分钟内梅开二度，帮助查尔顿在重赛中以2比1获胜。当时引入附加赛是为了推动联赛重组——包括将顶级联赛从22队缩减至20队——以改善英格兰足球的财务状况。原计划该赛制运行两年，若成功则保留。40年后的今天，事实证明它确实成功了。
1989年，水晶宫以两回合4比3的总比分击败布莱克本，那是最后一次两回合决赛。自那之后，附加赛改为优游国际熟悉的两回合半决赛加一场温布利决赛——除了2001至2006年期间新温布利球场建设时，决赛在加的夫千年球场举行。
如今，37年相对稳定的赛制即将再次颠覆。从2027-28赛季起，英冠附加赛将首次扩军至6支球队。届时将先进行一轮单场淘汰赛，胜者进入更为熟悉的主客场两回合半决赛，由联赛第三名对阵剩余球队中排名最低者，最终依然在温布利进行决赛。类似赛制已在英格兰全国联赛于2017-18赛季引入，唯一区别是第五级别只有一支球队直接升级，且半决赛为单场制，在排名较高球队的主场进行。目前还没有第六或第七名最终成功升级的先例。
本赛季，排名第四的博勒姆伍德在淘汰赛击败第七名格林森林流浪者，随后在半决赛客场战胜第三名卡莱尔联；而第二名罗奇代尔虽然在最后一轮戏剧性战平冠军约克城后错失直接升级，但积106分的他们在另一场半决赛击败斯肯索普联，最终在温布利加时赛第7分钟扳平比分，点球获胜，锁定了第二个升级名额。若新的附加赛赛制本赛季已在英冠实施，雷克瑟姆和德比郡都将有机会冲击升级。