1988年，米德尔斯堡在第二级别附加赛决赛中两回合总比分2-1击败切尔西，成功升入顶级联赛，而切尔西则惨遭降级。当时切尔西在顶级联赛排名第18，高出直接降级区7分，但附加赛让他们跌入第二级别。那是附加赛制度引入的第二年，首届于1986-87赛季试行。最初两年，第一级别和第二级别球队通过附加赛决定升降级名额，这一模式随后被废止。
从那时起，附加赛经历了巨大演变。当年在阿耶索姆公园球场仅有2.5万人观赛的比赛，如今已成为全球最值钱的足球赛事，价值约2亿英镑，温布利球场9万人的座席座无虚席。1987年5月，查尔顿竞技在首场附加赛决赛中通过重赛加时2-1击败利兹联，中卫彼得·舒特尔夫在加时赛4分钟内梅开二度。当时引入附加赛是为了调整联赛结构——将顶级联赛从22队缩减至20队——以改善英格兰足球的财务状况。原计划试行两年后视效果决定是否保留，40年后显然它成功了。
1989年，水晶宫两回合总比分4-3击败布莱克本，那是最后一次两回合制的决赛。此后，附加赛改为两回合半决赛加温布利单场决赛的熟悉模式（2001至2006年期间因新温布利建设，决赛移至加的夫千禧球场）。如今这一规则即将再次被打破：从2027-28赛季起，英冠附加赛将首次扩军至6支球队。届时将先进行一轮单场淘汰赛，胜者再进入常规的两回合半决赛，联赛第三名将与剩余球队中排名最低的对手交锋，最终仍以温布利决赛收尾。
类似赛制此前已在国家联赛（第五级别）实行，区别在于该级别仅有一个直接升级名额，且半决赛为单场制，由排名更高的球队主场作战。至今尚未有排名第六或第七的球队通过附加赛升级。本赛季，排名第四的博勒姆伍德在淘汰轮击败第七的森林绿，随后半决赛客场战胜第三的卡莱尔联；而积106分却因最后一轮戏剧性战平冠军约克城而错失直接升级的罗奇代尔，则在另一场半决赛战胜斯肯索普联，最终在温布利补时第7分钟扳平比分并通过点球夺冠。如果新赛制在本赛季的英冠实施，雷克瑟姆和德比郡都将获得附加赛机会。附加赛的故事，远未结束。