前切尔西和埃弗顿球员帕特·内文认为，埃弗顿是切尔西前锋利亚姆·德拉普“板上钉钉”的转会目的地。内文本人在1988年至1992年间也曾从切尔西转会至埃弗顿，以92.5万英镑的价格加盟，并代表埃弗顿出场150次，打进21球。
德拉普上赛季为伊普斯维奇在英超出场并攻入12球，但伊普斯维奇赛季结束后直接降回英冠。根据合同中的降级解约条款，其他俱乐部可以以3000万英镑的价格激活该条款，德拉普也因此得以与感兴趣的球队谈判。埃弗顿当时是追逐他的俱乐部之一，希望凭借新球场（希尔·迪金森球场）新时代核心球员的吸引力来增加筹码。埃弗顿主帅大卫·莫耶斯罕见地公开表达了对德拉普的兴趣，并在会谈后表示：“优游国际有机会和他交谈，是的。他和三四家俱乐部谈过。他给了优游国际陈述方案的机会。优游国际可能稍微处于劣势，但谁知道会发生什么呢。”
最终，德拉普选择了切尔西，因为蓝军能够提供欧冠资格，而且他有机会在恩佐·马雷斯卡手下踢球——马雷斯卡此前在曼城曾执教过他。然而，马雷斯卡在今年元旦离任，接替他的利亚姆·罗塞尼尔在签下六年半合同后不到四个月就被解雇。切尔西目前排名英超第八，无法进入前五。在赛季最后一轮客场对阵桑德兰的比赛中，蓝军如果获胜有望升至第七，从而获得欧联杯资格（阿斯顿维拉周三晚已夺得欧协联冠军并升级至欧联杯）。即便排名第八，他们也能参加本赛季的欧协联（切尔西是上赛季欧协联冠军）。
尽管德拉普在上赛季随切尔西赢得了在美国举行的国际足联俱乐部世界杯（当时还在世俱杯改制前），但他本赛季在英超27次出场仅打进1球，各项赛事40次出场共打进2球。内文在接受采访时表示：“我不认为他会回到伊普斯维奇（伊普斯维奇已直接升级回英超）。埃弗顿将是显而易见的选择，绝对板上钉钉。我不是说交易已经完成，但我认为埃弗顿想要他，这对各方来说都很棒。对德拉普来说，这也是一个更稳妥的选择。
“德拉普去埃弗顿是板上钉钉的事，这有技术层面的原因。人们谈论进球数，但对埃弗顿来说，重点不完全在于此。埃弗顿需要特定类型的球员——能够护球、跑动穿插、拉开场上空间，这样身后的三名优质球员（以及他们身后更出色的队友）才能获得发光的机会。德拉普非常合适。我不知道埃弗顿能否得到他，但切尔西对他来说不是合适的地方。”