切尔西和阿斯顿维拉已经就尼古拉斯·杰克逊的潜在交易进行了讨论，但英超联赛规则将禁止两家俱乐部再达成租借协议。这是因为切尔西和维拉近期刚完成了一笔亚历杭德罗·加纳乔的初始租借，不过如果满足出场相关条件，这笔交易将转为永久转会。根据英超规定，一支球队在一个赛季内只能向同一俱乐部租借一名球员，因此维拉与切尔西之间的租借名额已满。虽然双方仍可能就杰克逊的交易继续谈判，但任何转会都必须是永久性的。
杰克逊在拜仁慕尼黑结束了一个赛季的租借后回到了切尔西。在孔帕尼麾下，他共出场34次，打入11球并贡献4次助攻。这笔转会最初在去年八月因利亚姆·德拉普在对阵富勒姆的比赛中腿筋受伤而看似告吹，但随后在马克·吉乌从桑德兰租借回归后，他的经纪人又重启了谈判。这位塞内加尔国脚在德国主要担任创纪录前锋哈里·凯恩的替补，不过他还是帮助拜仁赢得了德甲冠军和德国杯。如今他正在寻找一个长久的归宿，但也有可能留在斯坦福桥，在哈维·阿隆索麾下效力。
维拉曾在去年夏天考虑过这笔交易，因为乌奈·埃梅里在比利亚雷亚尔执教期间曾与这位也能踢边锋的前锋共事。切尔西目前阵中拥有多名前锋，因此愿意听取对这位25岁球员的报价。德拉普也可能离队，诺丁汉森林对他很感兴趣，而维拉在以1.17亿英镑将摩根·罗杰斯卖给切尔西后，正寻求增强进攻火力。切尔西与维拉之间的关系良好，这意味着如果欧联杯冠军得主愿意追逐杰克逊，双方仍有可能达成协议。
维拉在2024年还与切尔西完成了另外两笔交易：在PSR截止日前签下了伊恩·马特森，同时将年轻新星奥马里·凯利曼送到了切尔西。一月从贝西克塔斯加盟的塔米·亚伯拉罕可以自由离队，而奥利·沃特金斯也吸引了费内巴切的兴趣。切尔西已经发布了2026/27赛季的新客场球衣，据称是对俱乐部“意大利文艺复兴”的致敬。球衣以黑色为底，金色镶边，旨在纪念俱乐部变革性的20世纪90年代。
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