切尔西在合同和引援策略上饱受批评，但偶尔也能做出几笔精明的交易。蓝军将年轻球员绑定八年至九年长约的做法，旨在分摊成本，但同时也伴随着巨大的财务风险。当大手笔投资未能奏效时，俱乐部便会陷入被动，手握大幅贬值的球员，又因高额薪资几乎无法将其脱手。不仅如此，切尔西似乎还常常让一些世界级球员从自己眼皮底下溜走，最令人痛心的例子莫过于让凯文·德布劳内、迈克尔·奥利斯和穆罕默德·萨拉赫以极低转会费离开斯坦福桥。
切萨雷·卡萨代伊从未在切尔西一线队站稳脚跟。他仅为蓝军出场17次，大部分时间被租借到雷丁和莱斯特城，表现起起伏伏，随后切尔西以1250万英镑将其永久出售给都灵。回到祖国意大利后，卡萨代伊彻底重振了职业生涯，这吸引了布莱顿、埃弗顿和皇家贝蒂斯等球队的争夺，希望签下他。据记者尼科·斯基拉报道，切尔西在这笔交易中保留了27%的二次转会分成。这一消息无疑会引起蓝军球迷的兴趣。
切尔西交易中的一个亮点便是善用二次转会分成条款，尽管这往往意味着放走一些有潜力的球员。一个典型的例子是蒂诺·利夫拉门托转会南安普顿，切尔西当时协商了最高可达40%的浮动分成，当他转投纽卡斯尔时，蓝军额外收获了1300万英镑。类似地，出售马克·格希给水晶宫时，切尔西加入了20%的二次转会分成。他们还在凯文·德布劳内转会曼城的交易中获得了大约1000万英镑。最近，转会中附加的刘易斯·霍尔的相关条款也保护了切尔西的长期利益。