切尔西在转会市场上挥金如土早已不是什么秘密。2003年罗曼·阿布拉莫维奇入主之前，蓝军曾凭借佐拉、古利特和维亚利等国际球星赢得国内荣誉，当时这些球员的转会费都相对合理。但随着俄罗斯富豪的到来，切尔西的开支开始碾压所有竞争对手。
二十多年过去了，这家英超俱乐部在转会市场上面临的竞争更加激烈，但他们的花钱胃口丝毫未减。自2022年托德·伯利、清湖资本、马克·沃尔特和汉斯约格·维斯主导的蓝Co完成收购以来，切尔西在新援身上已花费超过15亿英镑。新管理层在首个完整赛季就明确表达了意图，从本菲卡签下了恩佐·费尔南德斯。切尔西激活了其1.068亿英镑的解约金，使他成为队史标王，同时也打破了英国转会纪录。
这位25岁的2022年世界杯冠军在初到西伦敦时一度挣扎，但随后在恩佐·马雷斯卡麾下成为关键球员，并预计将在哈维·阿隆索手下发挥重要作用。然而，阿根廷人的未来仍悬而未决，有报道称他正推动转会皇家马德里。
作为切尔西队史最贵球员，这份压力曾由迪迪埃·德罗巴在两段共九年的蓝军生涯中完美承载。2004年，科特迪瓦人花费了切尔西2400万英镑，这笔当时令人咋舌的开销也使他成为英格兰足坛身价最高的前锋。德罗巴在首个赛季就证明了物有所值，各项赛事攻入16球，帮助切尔西夺得队史首座英超冠军并捧起联赛杯。这位传奇前锋随后成为随后十年蓝军统治级球队的基石，又添三座英超奖杯以及俱乐部首座欧冠冠军。2012年他以157球、341次出场的数据作为俱乐部标志人物离开，后于2014年在老帅穆里尼奥手下回归，再次赢得英超和联赛杯双冠王。
自德罗巴之后，切尔西持续在多个位置打破转会纪录。2018年，凯帕·阿里萨巴拉加以7160万英镑从毕尔巴鄂竞技加盟斯坦福桥，不仅刷新了队内标杆，更成为足坛历史最贵门将——这一头衔至今仍由他保持。但这位31岁的西班牙门将从未证明自己高昂的身价。不稳定的表现和一系列重大失误困扰了他七年的蓝军生涯，其间还曾租借至皇家马德里和伯恩茅斯。切尔西最终决定永久送走凯帕，仅以500万英镑将其卖给同城对手阿森纳。凯帕随后在本赛季作为同胞戴维·拉亚的替补，拿到了个人第一座英超冠军奖杯。