切尔西在转会市场上挥金如土的形象早已深入人心。2003年罗曼·阿布拉莫维奇入主之前，蓝军凭借佐拉、古利特和维亚利等国际球星在国内赛场取得成功，而他们的转会费都相对低廉。但随着俄罗斯富豪的到来，切尔西的支出开始超越所有对手。
二十多年后，这支英超球队在转会市场上面临的竞争固然更激烈，但花钱的嗜好丝毫未减。自2022年托德·伯利、清湖资本、马克·沃尔特和汉斯约格·维斯领导的BlueCo完成收购以来，切尔西已在新球员身上花费超过15亿英镑。新东家在首个完整赛季就一鸣惊人，从本菲卡签下了恩佐·费尔南德斯。切尔西触发了其1.068亿英镑的解约金，使他成为队史最贵引援，同时也打破了英国转会费纪录。这位2022年世界杯冠军得主在伦敦西部起步缓慢，但在恩佐·马雷斯卡麾下逐渐变得不可或缺，预计将在哈维·阿隆索手下成为本赛季的关键人物。然而，这位阿根廷人的未来并不确定，有报道称他正寻求转会皇家马德里。
顶着切尔西最贵球员的头衔无疑压力巨大，而迪迪埃·德罗巴在蓝军两段共计九年的生涯中完美诠释了这一点。2004年科特迪瓦人花费了蓝军2400万英镑，这一惊人价格也让他成为当时英格兰足坛身价最高的前锋。首个赛季德罗巴就用表现回报了巨额身价，各项赛事攻入16球，帮助切尔西夺得首座英超冠军和联赛杯冠军。这位前前锋成为切尔西随后十年争冠机器的重要拼图，又为球队增添了三座英超冠军以及队史首座欧冠奖杯。2012年他带着157球341场的数据以俱乐部传奇身份离开，2014年在时任主帅穆里尼奥手下回归，第二次实现英超和联赛杯双冠。
自德罗巴之后，切尔西持续在特定位置上创下转会费纪录。球队收购凯帕·阿里萨巴拉加不仅刷新了队史纪录，还让西班牙人成为史上最贵的门将——这个头衔至今仍由他保持。这位31岁的门将在2018年以7160万英镑从毕尔巴鄂竞技加盟，但从未达到身价期望，不稳定的状态和多次明显失误影响了他七年的蓝军生涯，期间还曾租借至皇马和伯恩茅斯。切尔西最终彻底与他分手，以仅500万英镑将其卖给同城对手阿森纳。本赛季凯帕作为同胞拉亚的替补，赢得了个人首座英超冠军。