哈维·阿隆索将在执教切尔西后迎来一次早期考验——球队新赛季第三轮就要客场挑战卫冕冠军阿森纳。阿隆索今夏与切尔西签下四年合同，接替利亚姆·罗塞尼尔，他希望能有一个快速的开局。蓝军前六轮联赛全部在伦敦进行，这对球队而言是个利好。由于下赛季没有欧战任务，切尔西可以全心投入英超联赛。
新赛季将于8月24日（周一）晚拉开帷幕，切尔西将沿国王路南下，在克拉文农场球场客场对阵富勒姆。不过阿隆索的首场比赛将缺少韦斯利·福法纳，后者在上赛季末轮对阵桑德兰时累积两张黄牌被罚下，这是切尔西该赛季第八张红牌，福法纳因此将在新赛季停赛一场。
随后切尔西将迎来连续两个主场，对阵托特纳姆热刺和曼联，这被认为是球队早早确立优势的好机会。蓝军渴望延续对阵热刺的出色战绩——他们已经连续三个赛季在联赛中双杀对手。两队本赛季首回合较量将于10月24日在斯坦福桥进行，次回合则在5月8日移师托特纳姆热刺球场。
切尔西将在9月5日客场挑战阿森纳，后者上赛季时隔22年重夺英超冠军；3月13日蓝军将在主场迎来同城德比次回合。上赛季排名联赛第10的切尔西在过往的密集冬季赛程中往往表现挣扎，而新赛季同样不会轻松——12月他们将连续对阵利物浦、曼城和阿斯顿维拉。
值得关注的还有切尔西与前球员及主帅弗兰克·兰帕德的重逢。兰帕德带领考文垂重返英超，两队首次交锋定在节礼日（12月26日），随后兰帕德将于3月3日回归斯坦福桥。切尔西将在12月5日主场迎战阿隆索的老东家利物浦，5月1日则赴安菲尔德挑战对手。
从纸面上看，赛季末段赛程对切尔西更为有利。最后六轮中包括曼城、利物浦和热刺，但收官阶段对阵埃弗顿、伯恩茅斯和布伦特福德，蓝军有望以连胜结束赛季征程。