从七岁开始，迈克尔·奥利斯就热爱足球。和许多英国同龄孩子一样，他只想和朋友一起踢球。然而，在切尔西为他安排试训时，小奥利斯却给家人下了最后通牒：只有穿着心爱的曼联球衣，他才肯去。于是，这个七岁的孩子穿着死敌的球衣，参加了英国最大俱乐部之一的试训。奥利斯从小就不是循规蹈矩的孩子。
大约七年后，奥利斯凭借在切尔西青训营的出色表现入选了英格兰U15训练营，但因行为不端被驱逐。他渴望重返训练营，却始终未能如愿。此后，他选择代表法国队，并解释说自己与法国有着“联系”。
一位消息人士向football.london透露，切尔西一位备受尊敬的青训教练曾试图管教奥利斯，但少年奥利斯却公然违抗。当时队友们正在做热身训练，教练喊道：“迈克尔，过来，否则就回室内去。”奥利斯却在半场线附近颠球，随后漫不经心地将球踢向空中，自己转身走回了室内。
奥利斯的天赋显而易见——看过他在法国3-1战胜塞内加尔的世界杯比赛中表现的人都会认同这一点——但他的态度一直备受质疑。一位消息人士称，这位前切尔西青训新星有些难以管教，堪称特立独行的典型。然而，切尔西青训团队在七年里一直容忍他的小毛病，因为他才华横溢且潜力不断展现。队友的家长们有时会对俱乐部允许奥利斯“为所欲为”感到惊讶。这些行为并无恶意，更多是一个孩子的调皮捣蛋。
有一次在圣乔治公园，奥利斯不知怎么拿到了队友房间的钥匙，搞了个恶作剧：他在床上泼水，让队友回来时“惊喜”不已。尽管爱搞恶作剧，奥利斯却很受队友欢迎。
切尔西因他的球技而格外宽容，但当他长到14岁时，青训营决定不再容忍。奥利斯的行为没有改善的迹象，在试训曼城后，他北上加盟了曼城青训。然而这段经历极为短暂——仅三四周后，他就因行为不端被曼城青训释放。有人认为，他在曼城的行为只是叛逆：不想在一所没有朋友的学校里与陌生孩子相处，而他的伙伴们都在南方。
随后奥利斯前往雷丁试训。仅凭球技，他通过试训毫无悬念。2018年，他进入雷丁青训奖学金计划，并于2019年3月完成一线队首秀。在雷丁期间，他开始成熟，但仍有难以管束的迹象。一段他与女孩聊天的Instagram私信被泄露，他写道：“我在追求更大的目标，不会在英冠小球队待太久。”尽管对雷丁不敬，但此言不虚。泄露后不久，水晶宫花费800万英镑将他带到塞尔赫斯特公园。
水晶宫了解他态度方面的担忧——主要源于青训时期——但做了充分调查。此时的奥利斯已经收敛，球场上的表现也证明了这一点。他在水晶宫的崛起让切尔西在2024年6月再次对他产生兴趣。关于这位前青训新星态度的担忧已经消散。蓝军联系了同城对手水晶宫，请求与奥利斯及其团队谈判，但最终因价格过高而放弃——尽管对这位边锋兴趣浓厚，但BlueCo不愿打破薪资结构。