鲁本·阿莫林即将成为AC米兰主帅，接替萨基、卡佩罗、罗科和安切洛蒂等名帅的衣钵。然而，在曼联的经历却让他背负了“二战后最差红魔主帅”的标签——这一头衔此前可能属于威尔夫·麦吉尼斯或弗兰克·奥法雷尔。麦吉尼斯在离开曼联后执教过希腊球队阿里斯和帕纳查基，后来又执教约克城；奥法雷尔则辗转加的夫、伊朗、托基、阿尔沙布并再次回到托基，职业生涯再未恢复元气。如今半个多世纪过去，阿莫林成为又一位从曼联下课后试图东山再起的教练，但这次的目的地是圣西罗。
阿莫林在曼联的总胜率为38.1%，其中欧联杯比赛拉高了数据，联赛胜率仅为31.9%。在近八十年里，只有麦吉尼斯（29.2%）比他更差。他带队创下球队半个世纪以来的最低联赛排名，并在联赛杯中输给英乙球队格里姆斯比，这些耻辱仍深深印在曼联球迷记忆中。不过，这些似乎并未成为AC米兰的顾虑。红黑军团本赛季在意甲仅排名第五，同样面临复兴困境——让一支没落的豪门重返欧冠、注入现代理念，这与阿莫林在曼联接手时的任务有相似之处。
有人认为，米兰将阿莫林在曼联的失败归咎于俱乐部的混乱，但迈克尔·卡里克在米德尔斯堡高达70%的胜率有力地反驳了这一点。卡里克的成功恰恰与阿莫林形成鲜明对比。事实上，阿莫林自身的缺陷直接导致了球队的沉沦：无论朗尼克、滕哈格、索尔斯克亚、穆里尼奥、范加尔还是莫耶斯，都不曾将曼联带到如此低谷。曼联当初任命阿莫林时看中他是欧洲最佳年轻教练，但他在面对众多世界前50名主帅的英超联赛中，屡屡在战术上被压制。不少比赛里，一方训练有素、阵型严密，而另一方则显得杂乱无章——曼联通常是后者。
这也让阿莫林登陆意甲充满悬念。意大利教练普遍以战术见长，阿莫林能否智胜他们？意甲较慢的节奏或许更适合他——他的曼联曾被英超速度更快的球队冲垮。此外，意甲流行三后卫阵型，克里斯蒂安·齐沃、西蒙尼·因扎吉和安东尼奥·孔蒂都用三后卫赢得意甲冠军。阿莫林的体系对米兰而言更像是进化而非革命：被解雇的马西米利亚诺·阿莱格里上赛季采用3-5-2阵型，至少更接近阿莫林的3-4-3。然而，葡萄牙人对自己阵型的固执僵化也暴露出局限性——尤其在与中下游球队交战时。阿莫林在英格兰对阵利物浦、切尔西、阿森纳和曼城时成绩尚可，但面对许多中游球队却屡屡失手。有趣的是，伯恩茅斯就是其中之一；安多尼·伊劳拉作为小球会主帅曾击败阿莫林，并且在米兰选帅时一度排名在他之前，直到被利物浦挖走。伊劳拉代表了高位逼抢的前沿理念，而阿莫林并非如此。如果阿莱格里在六次夺得意甲冠军后仍被视作过时，那么阿莫林是更现代的选择吗？
2024-25赛季本是葡萄牙教练的舞台，但米兰先后解雇了保罗·丰塞卡和塞尔吉奥·孔塞桑。关于阿莫林的一个未解之谜是，他能否在竞争更均衡的联赛中执教。正因如此，他重返意甲这一竞争激烈的联赛令人意外。他的声誉是在葡萄牙联赛中建立的，如今却要在米兰证明自己。历史是否会在圣西罗重演，尚待观察。