尽管上赛季被租借至拜仁慕尼黑，但如今尼古拉·杰克逊下赛季重回切尔西的几率正在上升。此前恩佐·马雷斯卡已对这位塞内加尔前锋失去信任，允许他离队，从而促成若昂·佩德罗和利亚姆·德拉普的加盟。虽然巴西人若昂·佩德罗表现出色，但德拉普的前景并不乐观，今夏已传出离队传闻。若需要填补锋线空缺，切尔西可以直接将杰克逊召回计划中，从而避免支付高额转会费。
据报道，新帅哈维·阿隆索非常欣赏杰克逊在锋线上的多面性，而这位新教练的态度也影响了球员本人对切尔西的看法。记者西蒙·菲利普斯在SPTC播客中表示，回归的大门对杰克逊敞开，而阿隆索的执教对他来说是一大利好。菲利普斯说：“关于杰克逊，切尔西方面确实给他留了回归的空间。我从他身边的人那里听说，他们非常愿意在阿隆索手下踢球并留在切尔西。问题出在恩佐·马雷斯卡身上，而不是切尔西俱乐部。”
杰克逊上赛季在拜仁各项赛事进球上双，但在哈里·凯恩身后难以获得稳定出场时间。阿隆索及其团队将在北美世界杯期间密切关注切尔西球员及转会目标的表现。杰克逊将代表塞内加尔出战，同组对手包括马洛·古斯托所在的法国队。备战过程并不理想——他在世界杯前的最后一场热身赛中吃到红牌，不过这一处罚不会导致他在正赛中停赛，意味着他已准备好在世界杯上立刻证明自己。