尤尔根·克林斯曼透露，他加盟托特纳姆热刺的转会仅用两小时就完成，当时他在摩纳哥与热刺主席阿兰·休格在游艇上会面。这位热刺传奇在1994年世界杯后加盟球队，在伦敦北部唯一一个完整赛季中，各项赛事50场攻入29球，迅速产生巨大影响。此前两个赛季，克林斯曼在摩纳哥效力于阿尔塞纳·温格麾下。他提到，是休格（时任热刺主席）的坚持让这笔交易迅速达成。
本周早些时候，克林斯曼在《The Overlap》的《Stick to Football》播客节目中表示：“我参加了1994年在美国举办的世界杯，当时我和温格有约定，如果有球队支付200万美元，我就可以离开。温格说，‘我理解你，我已经留了你两年了。’”“世界杯结束后我回到蒙特卡洛的住处，突然阿兰·休格打电话来说，‘嘿，我是托特纳姆热刺的主席，优游国际想和你谈谈，看你是否有兴趣。’我说，‘当然有兴趣，你在哪里？’他说，‘我在港口的游艇上。’”“我说，‘那离我只有300码远。’于是我走下坡去找他，优游国际喝了一杯卡布奇诺，他向我解释了球队因过去财务管理不善被扣12分以及从足总杯出局的情况。”“主教练是奥西·阿迪莱斯，我很崇拜阿根廷足球，我想大约10分钟就谈妥了。他直接面对面报出了数字。我说，‘这是我在摩纳哥的收入，这是我在国际米兰时的待遇，我希望我的薪水能与热刺队内最高薪球员相匹配。’“‘我不想高出太多，但我也希望在财务上得到认可。’他说，‘没问题，优游国际可以做到。’”
克林斯曼仅在热刺效力一年便加盟拜仁慕尼黑，但1997年他租借回归热刺，在18场比赛中攻入9球，赛季结束后挂靴。谈及最初加盟时球迷对他的接纳，克林斯曼在talkSPORT 2的《Sportsday》节目中说道：“人们欢迎我的方式以及球场上一切顺利的感觉太棒了。”“我在热刺感到宾至如归，与那里的人们和一切都很合拍。所以只要有机会，我总是会回到伦敦。”
克林斯曼上一份教练工作是执教韩国国家队。在罗伯托·德泽尔比接任热刺主帅之前，他曾拒绝排除自己执教热刺的可能性。今年3月伊戈尔·图多尔被解雇后，他在ESPN FC上表示：“谁会不想要这份工作呢？那可是托特纳姆热刺。无论你选择谁，都需要一个能与所有人情感相连、了解俱乐部、感受俱乐部、感受球迷的人。”“因为要走出困境，他们需要培养一种战斗精神，一种真正顽强、丑陋的战斗精神，而这只能通过情感来实现。”