如果科怀·伦纳德的交易按计划完成，多伦多猛龙将发现自己处于与上赛季截然不同的局面。仅仅打进季后赛不再被视为成功，他们需要在季后赛中取胜，才能让为得到伦纳德付出的选秀资产物有所值。追逐一位冠军老将的决定加速了猛龙的时间表，球队现在要求那些刚经历首次季后赛之旅的年轻球员承担关键角色，与联盟顶级强队竞争。
科林·默里-博伊尔斯、贾科比·沃尔特和贾马尔·希德必须准备好。没有时间再让他们以二三年级的身份慢慢消化成长中的阵痛。如果伦纳德加盟猛龙，主教练达科·拉贾科维奇也将面临类似的处境。本赛季的季后赛征程是他作为主教练的首次体验。过去三个赛季，他的任务是培养球员并帮助他们提升到下一个层次。如今，除非交易告吹的最坏情况发生，这个“下一层次”已经到来，拉贾科维奇必须从带领一支希望超出预期的年轻球队，转向带领一支面临即赢压力的球队。这是相当大的转折。
在猛龙上赛季取得成功后，管理层很快给了拉贾科维奇一份多年续约合同。他们显然相信他已经准备好以教练身份迈出下一步，并能让年轻球员跟上他的脚步。拉贾科维奇需要在接下来赛季的阵容和轮换中发挥创造力。如果全员健康，他在防守端将面临艰巨任务。猛龙可以将伦纳德与阵中已有的强力防守者搭配，组成一些真正令人畏惧的防守阵容。但伦纳德的伤病史和负荷管理需求，将迫使拉贾科维奇根据每场比赛调整打法，并想办法应对他缺阵时的局面。
此外，猛龙的中锋深度非常薄弱，而只要伊曼纽尔·奎克利一受伤，他们的后卫深度不足问题就会再次暴露。更重要的是，东部联盟的竞争变得更加激烈。费城76人、迈阿密热火和亚特兰大老鹰都在休赛期进行了补强，而印第安纳步行者将迎来伤愈复出的泰雷塞·哈利伯顿。在这些球队之外，尼克斯、骑士、凯尔特人和活塞也让东部顶端的位置变得拥挤。如果猛龙在激烈的季后赛争夺中陷入困境，拉贾科维奇将承担大部分责任。