克利夫兰骑士上赛季取得52胜30负，以东部第四种子身份自1992年以来首次在没有勒布朗·詹姆斯的情况下闯入分区决赛，但随即被纽约尼克斯4比0横扫，差距比预期更大。球队进攻效率119.2排名联盟第六，不需要推倒重建，但需要一名更大尺寸的前锋、另一位季后赛持球创造者以及围绕多诺万·米切尔和埃文·莫布利的防守深度——勒布朗的回归原本是完美答案。然而勒布朗最终与76人签下两年800万美元合同，而骑士整个七月都在等待他，期间目送一些好球员离开。
休赛期并非全无收获。米切尔签下四年2.73亿美元顶薪续约，包含2030-31赛季7600万美元球员选项，锁定了核心球员的巅峰期。上赛季米切尔场均27.9分、4.5篮板、5.7助攻，命中率48.3%/36.4%/86.5%，第七次入选全明星并进入最佳阵容二阵。合同金额巨大，但这是留住顶级后场得分手的代价。米切尔只有29岁，愿意留队，仍是骑士阵中唯一能在多数季后赛防守下不依赖完美战术就能创造机会的球员。这笔续约是必须完成的操作。
二轮秀米利克·托马斯（Meleek Thomas）可能是整个休赛期最大的亮点。骑士用第34顺位选中这位阿肯色大学一年级生，他在拉斯维加斯夏季联赛场均27.3分、3.5篮板、3.8助攻、2.0抢断，命中率50.0%、三分命中率43.8%。夏季联赛数据有时会放大球员表现，但托马斯的自信、持球进攻能力和节奏明显不同于一般二轮秀。问题在于后卫轮换已经相当拥挤：米切尔、詹姆斯·哈登、丹尼斯·施罗德、克雷格·波特和泰瑞斯·普罗克特。托马斯短期内可能得不到太多上场时间，但骑士不应为了保护老将而压制他，因为他的进攻上限远高于普通角色球员。用34顺位选到一支乐透区天赋的新秀本身就是超值操作。
休赛期的难堪之处在于骑士白白流失了迪恩·韦德和基恩·埃利斯，两人都是阵容急需的防守型侧翼。韦德以四年3870万美元加盟76人，上赛季场均5.8分、4.2篮板、1.5助攻，命中率43.9%/36.2%，他能防守前锋、拉开空间，也能与莫布利或贾勒特·艾伦共存。埃利斯以两年1800万美元加盟篮网，场均6.7分、1.9篮板、1.0助攻，命中率44.0%/36.3%，进攻手段有限，但能防守后卫、施加压力且不占用球权。失去其中一人尚可接受，但两人同时离开，加上去年已交易德安德烈·亨特，使得侧翼深度变得非常薄弱——杰伦·泰森不得不承担更大角色，而马克斯·斯特鲁斯并非每晚防守对方最强前锋的理想人选。韦德的年薪接近1000万有些昂贵，但埃利斯价格合理且熟悉角色。骑士等待勒布朗，结果失去两名防守者，而且始终没有找到合适的替代者。
马里奥·赫佐尼亚（Mario Hezonja）签下一年280万美元合同，是一次不错的低风险操作。他自2020年后未在NBA打球，但已在欧洲成长为更全面成熟的球员。他不会是勒布朗，也不会在31岁时突然成为明星，但作为替补锋线可以填补轮换空缺。总体而言，骑士的休赛期评分并不乐观——阵容厚度较几个月前明显下降，而东部竞争对手却得到了勒布朗、杰伦·布朗和扬尼斯·阿德托昆博的补强。