泰勒·希罗迎来了新的开始，这一次是在密尔沃基。他将与迈尔斯·特纳、凯尔·库兹马和凯尔·韦尔一起，加入一支重建中的雄鹿队。尽管这并非他所期待的环境变化，但在为热火效力七个赛季后，希罗别无选择，只能尽力而为。更糟糕的是，希罗并非和平离开。他与管理层的关系还算正常，但与热火球迷的线上冲突不断，其中一段紧张激烈的Instagram对话持续了数周。最终，希罗因为球迷泄露了他们的私人私信而发怒，这些私信包含了他对前明星队友巴姆·阿德巴约的一些争议性评价。
“你太差劲了，”希罗写道，“你现在截图？不说了，冠军……没关系，你太菜了。你粉丝上头了。就像优游国际一开始说的那样。”希罗与这名球迷的争论已经持续了一段时间，甚至可以追溯到字母哥交易之前。起初这还是一场礼貌的对话，但在该球迷将私信泄露到网上后，希罗最终将其拉黑。对泰勒来说，这越界了，也让全世界看到了局面变得多么糟糕。更重要的是，这暴露了巴姆与希罗组合的一个根本缺陷，解释了为什么他们的搭档永远无法成功。
现年26岁的希罗，职业生涯场均19.5分、5.0篮板、4.1助攻、0.7抢断、0.4盖帽，投篮命中率48.0%，三分命中率37.8%。他是一名有天赋的得分手，但最适合担任第三选择，而非第二选择——而后者正是吉米·巴特勒离队后他所扮演的角色。这就是为什么他在迈阿密常常达不到预期，也为什么他总是感到压力，需要提升自己的全面表现。
看起来，希罗嫉妒巴姆受到球迷的喜爱和热火组织的保护。据希罗称，当事情不顺利时，他承担了太多指责，而巴姆却常常因为自己的缺点被原谅。现在他被交易了，便一直在暗示阿德巴约并非那个能扛起球队的人。不过，如今已无回头路，雄鹿给希罗带来了他从未体验过的东西：NBA的新起点。在一支没有太多期望的球队里，希罗将拥有无限开火权，这可能会让他打出职业生涯最好的表现。
虽然有传言称雄鹿可能交易这位老将分卫，但目前来看任何交易都不太可能，即便他合同还剩两年6400万美元。对于热火而言，希罗的离开苦乐参半。许多球迷对这样的结果感到失望，但另也有很多球迷庆幸这段闹剧终于结束。他和巴姆显然意见不合，由这两人主导球队从来都不会成功。如今，希罗可以在别处试试运气，而迈阿密则能仰仗扬尼斯·阿德托昆博、巴姆·阿德巴约和安德鲁·威金斯的合力，在东部走向繁荣。