克利夫兰骑士队在休赛期开始时面临着一个相当复杂的局面。他们没有太多途径进行大规模升级，而且球队薪资总额已经超过第一道土豪线1300万美元，同时逼近第二道土豪线。骑士队通过一些操作和放走球员来降低薪资账目。基恩·埃利斯离开了，詹姆斯·哈登则仍在等待签约新合同，以便为球队争取更多薪资空间去追逐勒布朗·詹姆斯。但即便如此，留给骑士队补强阵容的资金依然有限。
随着迪恩·韦德离队留下一个不小的空缺，骑士队可能不得不退而求其次，签下一名愿意接受老将底薪的低价球员。能胜任3D侧翼的球员并不多，但他们应该还能签下其中一位。这个操作很可能与潜在的勒布朗·詹姆斯签约相关联。
克里斯·米德尔顿显然已不是受伤前那个球员，但他仍然能为争冠球队提供三个级别的得分能力和高球商表现。上赛季在达拉斯独行侠，他场均得到10.0分和近4个篮板。他很乐意为了再夺一冠而转投克利夫兰，如果詹姆斯也能加盟，情况显然会更好。虽然不再是全明星，但优游国际见过许多经验丰富的老将在有限出场时间和合适体系下依然能打出高效表现。米德尔顿可以用投篮拉开空间，为队友创造机会，并且在侧翼仍能完成防守。
杰肖恩·泰特在休斯顿火箭拥挤的轮换中成为多余之人。他从入选最佳新秀阵容到如今掉出轮换次序，但他才30岁，可能只需要换个环境就能重回最佳状态。他是一名扎实的防守者，能防守多个位置，并且会带来伊梅·乌度卡火箭队那种强硬的身体对抗。他的三分投射不如迪恩·韦德，但防守可能更强。当然，这是一个要么投进要么投丢的联盟，因此他在进攻端需要更有侵略性，才能在肯尼·阿特金森的球队中上场。但从防守角度看，他正是骑士队需要的球员。
凯尔·安德森是一名经验丰富的老将，能在攻防两端做出赢球贡献。他球商高、聪明，是那种每回合都不惜身体拼命的团队型球员。安德森可能没有某项特长，但他能把所有小事都做好。他能策应、得分、防守。他的臂展足以覆盖多个防守位置，并且非常擅长破坏传球路线。和米德尔顿一样，如果骑士队能签下勒布朗·詹姆斯，他可能也会被吸引加盟。他一点也不华丽，但却是那种能帮助任何第二阵容保持并扩大领先优势的粘合剂球员。