凯尔特人曾试图打包杰伦·布朗交易扬尼斯·阿德托昆博，但未能成功。最终“希腊怪物”被送至热火，而布朗仍留在凯尔特人名单上，自由市场近在咫尺。
自那次交易尝试后，知名记者布莱恩·温德霍斯特一直坚称布朗实际上已被摆上货架，而且涉及这位前总决赛MVP的交易不可避免。在参加《Rich Eisen秀》时，温德霍斯特重申了他的观点：“我永远不会把话说死，所以杰伦·布朗和凯尔特人重归于好并非不可能，但我认为可能性极低。”
自凯尔特人尝试交易阿德托昆博以来，NBA格局已发生巨大变化。首先，凯尔特人无法再像当初追求阿德托昆博那样，通过交易得到比布朗更出色的升级人选。作为两届MVP，阿德托昆博是联盟前五的球员。正因如此，凯尔特人甚至开始考虑以选秀权为核心的交易方案。
温德霍斯特如今对凯尔特人围绕布朗的交易意图有两个主要看法：“第一，他们非常有动力交易他；第二，他们有点偏离原计划，因为他们的计划似乎已经改变。”
交易阿德托昆博会是一次孤注一掷的豪赌。而现在，凯尔特人似乎愿意接受退出争冠行列的结果，只要这意味着送走布朗。
上赛季布朗打出了生涯最佳表现，在杰森·塔图姆缺阵时扛起凯尔特人得分重任，场均得分高居联盟第四。但如果凯尔特人真如温德霍斯特所料那般急于交易布朗，那表明球队要么认为有他在阵无法再夺总冠军，要么双方关系已经恶化到不得不分手的地步。