自从二月份凯尔特人将安芬尼-西蒙斯交易至公牛、换回尼古拉-武切维奇以来，球迷们一直在猜测西蒙斯是否会在今夏以自由球员身份与波士顿重聚。凯尔特人手握全额中产特例，价值约1500万美元。西蒙斯本人并不排除回归的可能，他认为这个价位或更低的价格就能签下他。
“当然可以，显然优游国际得先打完（在公牛的）赛季，然后看看情况，”西蒙斯通过CLNS媒体被问及是否考虑重返波士顿时表示，“当然，未来有可能。我说过，我在那里过得很愉快，建立了很好的关系。所以，我认为这完全有可能。”
据ESPN的鲍比-马克斯报道，西蒙斯的要价不会比底薪高多少。但不幸的是，马克斯同时指出这位得分后卫非常适合迈阿密热火。“我认为值得关注一个名字：安芬尼-西蒙斯。他是自由球员。如果他愿意接受底薪合同，花一个赛季恢复身价，他会完美适配这支球队。”
凯尔特人球迷应该记得，西蒙斯本赛季在波士顿短暂效力期间作为接球投篮点的表现有多高效。如果他能在扬尼斯-阿德托昆博身边打球，利用这位两届MVP为他创造的大量空位机会，他可能会打出更出色的表现。当然，同样的理由也适用于凯尔特人作为下家。西蒙斯在凯尔特人出战的44场比赛中表现优异——这位奥兰多本地人场均得到14.4分，投篮命中率44%，三分命中率39.5%，每场出手6.7次。而且这些数据是在杰森-塔图姆穿着便服坐在板凳席上时取得的。有充分理由相信，若西蒙斯重返波士顿，与塔图姆并肩作战，他可能会迎来爆发。塔图姆的引力常常迫使对手防守陷入被动，不得不漏掉外线射手（比如佩顿-普里查德、德里克-怀特和萨姆-豪瑟）。
西蒙斯高度评价了他在凯尔特人的时光以及球队贯穿始终的赢球文化。“他们对夺冠有很高的期望，你每天都能看到这一点——从他们的习惯、训练方式、彼此交流的方式，所有人都有一个共同目标，”西蒙斯在随公牛重返TD花园球馆前对记者表示，“仅仅是身处其中、体验这里的一切，就让我学到了很多。”
不过，近几个月来，关于重聚的实质性传闻并不多。看到一位迅速赢得波士顿球迷喜爱的球员加盟宿敌热火，尤其是热火刚刚在扬尼斯的争夺战中击败了凯尔特人，这确实令人难以接受。
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