波特兰开拓者正处于重建的十字路口，试图平衡两条截然不同的时间线。他们留住老将的时间已经太长，以至于现在反而应该让这些老将留下，帮助球队在赢在当下的时间线上实现重建后的首次季后赛之旅。随着新老板汤姆·邓登接手，他对打造赢球文化抱有很高期望，开拓者更有理由倾向这条赢在当下的时间线。得益于达米安·利拉德的回归以及他们作为今年夏天可能积极引援的球队所采取的外部运作，开拓者理应在未来取得比本赛季42胜更好的成绩。
但倾向这条时间线的代价是牺牲年轻球员的发展，无论是减少他们的成长时间还是直接将其从阵容中裁掉。无论今夏发生什么，有两名年轻球员是开拓者必须继续投入培养的。
杨瀚森是夏季联赛的焦点，他展现出的潜力让开拓者愿意承担高风险、高回报的选秀赌注。遗憾的是，他的新秀赛季却低于预期。杨瀚森在夏季联赛的成功未能延续到常规赛，他难以适应NBA的速度和身体对抗。不过，不难看出开拓者至少希望杨瀚森成为什么样的球员——他拥有顶级的篮球智商和球场视野，加上同位置的身高优势、灵巧的脚步和柔和的篮下手感，这让他具备成为进攻核心的潜力。考虑到他只有20岁，又是一轮秀的投资，杨瀚森值得给予信任。在考虑放弃他之前，开拓者必须对他的成长保持耐心。
西迪·西索科是开拓者本赛季的亮点之一，他从一份不起眼的双向合同球员成长为出战75场比赛（其中26场首发）的轮换成员。开拓者已将他转为标准合同，他将再有一个赛季来证明自己是长期青年核心的一员。西索科的球员类型极具价值——身高6英尺6英寸（约1.98米）的侧翼，能防守多个位置。唯一制约他的是可靠的三分投射，本赛季他三分命中率仅为29.8%。不过22岁的西索科正在朝着成为更全面的双向球员的正确方向持续进步。他必须在进攻端有所提升才能获得更稳固的位置，但考虑到他上赛季的表现，开拓者现在与他分道扬镳还为时过早。