华盛顿奇才在2025-26赛季通过一笔重磅交易得到特雷·杨时，曾希望他能长期留队。杨本赛季大部分时间受到伤病困扰——即便在老鹰时期也是如此。他为奇才仅出战5场，场均得到17.9分8.0次助攻。这位明星后卫决定放弃价值4897万美元的球员选项，正式成为自由球员，这也引发了外界对奇才是否会重新签下他的疑问。
NBA内部人士布莱恩·温德霍斯特周四表示，他预计杨将签下一份三年或四年的合同重返奇才。“特雷·杨在一月被交易到华盛顿时，各方就默认他会跳出合同，”温德霍斯特说，“预计他可能会参加一两次会面，走个过场，但他会与奇才续约，很可能是一份三年期的大合同。”ESPN的马克·斯皮尔斯也表示，即便杨放弃了选项，华盛顿依然是“领跑者”。自由市场开启后，其他球队无疑会对杨表现出兴趣，但如果他最终不回到华盛顿，那将是一个巨大的意外。
斯皮尔斯在社交媒体上写道：“这位四届全明星球员热爱这支球队和华盛顿特区，因此奇才仍然是领跑者，不过他也预计会收到多支球队的顶薪报价。”NBA内部人士马克·斯坦曾在6月初报道，杨可能以三年1.2亿美元留守华盛顿。这份合同能让奇才腾出更多薪资空间，在安东尼·戴维斯不被交易的前提下，围绕杨和戴维斯引进更多天赋球员。
奇才还拥有2026年NBA选秀的状元签。考虑到堪萨斯球星达林·彼得森希望在下个级别打后卫，奇才可以用状元签选中前锋AJ·迪班萨，然后与杨签下长期合同。无论如何，目前所有的预期都表明，杨将在可预见的未来继续留在奇才。