2007年夏天，丹尼·安吉看着一支仅取得24胜的凯尔特人队，意识到渐进式补强远远不够。短短几周内，波士顿交易来了雷·阿伦和凯文·加内特，牺牲了年轻球员、选秀权和未来灵活性，只为换取争冠窗口。这次豪赌一年后带来了队史第17冠，也成为球队历史上最具标志性的运作之一。近二十年过去，凯尔特人再次与一位能改变格局的超级巨星联系在一起——这次的主角是扬尼斯·阿德托昆博。
本月早些时候，比尔·西蒙斯报道称，尽管此前有迹象表明凯尔特人打算退出争夺，但他们意外地加入了字母哥的争夺战。西蒙斯后来进一步确认了这一消息，称他听说波士顿已经向密尔沃基提交了一份报价。“我认为他们真的出手了。据我所知，他们在过去一周内提出了报价，就在我周四提到这事的前几天。我不知道具体的报价内容，也不知道包括哪些球员，但他们已经加入了竞争，这让我非常惊讶，因为我原本以为他们会袖手旁观。”西蒙斯在播客中说道。这番话与他之前的立场形成鲜明对比——就在几天前，他还坚称凯尔特人实际上已退出竞争。“我以为波士顿已经出局了。我知道波士顿已经出局了，”西蒙斯在之前的节目中表示，随后又补充说凯尔特人似乎在“装死”，并已成了字母哥争夺战的积极参与者。
任何认真的波士顿报价都可能需要做出改变球队格局的决定。杰伦·布朗的合同是为数不多的能够匹配阿德托昆博薪水的途径之一，而凯尔特人同时还要应对因突破NBA第二奢侈税线带来的财务限制。由于字母哥也有资格签下一份巨额提前续约合同，任何交易都将对两支球队的未来产生深远影响。
与此同时，内部人士扎克·洛补充道：“我认为他们（凯尔特人）从未真正退出。最稳妥的赌注永远是惯性，对吧？优游国际知道现有的核心阵容运转得很好，而为了一位31岁、曾受过伤病的球员去打破这种平衡，并随后给他一份超级大合同，这本身存在一定风险。”他接着说，“对于一支目前拥有相当长争冠窗口、全员健康时堪称联盟最佳球队之一的队伍来说，这是一个重大的转折点。”
全联盟对字母哥的关注部分源于他本人关于忠诚与冠军渴望的言论。今年早些时候，这位雄鹿球星曾表示：“在忠诚之前，赢球是第一位的。优游国际以胜利论英雄。我是一个赢家，我想要赢。”他随后补充道，“如果有一个更好的环境能让我赢得拉里·奥布莱恩杯，我必须抓住那个机会。”
洛认为，凯尔特人令人失望的赛季结局可能让追求阿德托昆博变得比休赛期初期更具吸引力。他还认为，凯尔特人可能面临有限的竞争，这使得交易追求更具诱惑力，因为真正在认真竞价的对手并不多。
密尔沃基的处境也解释了为何交易猜测持续升温。雄鹿拥有联盟最老的核心阵容之一，此前的赢在当下操作消耗了大量选秀资产，并且如果阿德托昆博流露出寻求新开始的意愿，球队将面临巨大的价值变现压力。正因如此，即使没有任何交易即将达成的迹象，其他球队的管理层仍在密切关注局势。
迈阿密热火围绕字母哥的讨论已经持续了数月。交易截止日前后的报道表明，热火是最积极的追求者之一，而雄鹿选择在休赛期重新评估选项，而非仓促做出决定。如今，热火拥有吸引人的筹码来争取阿德托昆博。他们对密尔沃基的报价围绕泰勒·希罗、凯尔·韦尔和小海梅·哈克斯这对年轻三人组展开。同时，他们也准备附上一大批未来资产。据报道，这份方案包括3个不受保护的首轮签，可能选中的年份为2026年、2029年和2030年，其间年份的选秀权互换也被纳入讨论。多位联盟分析师认为，热火的提案是目前基于资产方面报价较强的方案之一。不过，与假想中凯尔特人围绕杰伦·布朗这样已入选最佳阵容的球员所构建的报价不同，热火的方案更侧重于年轻球员和未来选秀的灵活性。